<P>맥머리 363-364p를 보면요...</P>
<P>친핵성도는 Cl < Br < I</P>
<P>이탈기 반응성은 F < Cl < Br < I (안정한 음이온이 좋은 이탈기) 라고 나와있습니다.</P>
<P>질문: 요오드 같은 경우 좋은 친핵체이면서 좋은 이탈기라는게 이해가 되질 않아요</P>
<P> 제 생각에는 좋은 친핵체이면 더 단단히 고정되서 좋은 이탈기가 되지 않을것 같은데....</P>
<P> 만약 CH3CH2CH2Br + NaI 는 어떤 생성물이 생기나요?</P>
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<P>좋은 친핵체(CN,Br) 센염기(CH3O OH NH2)구분은 어떻게 하나요?</P>
<P>둘다 비슷한거 같은데 어떤거는 염기가 되고 어떤거는 친핵체가 되고 두개 구분은 어떻게 하나요?</P>
<P>(예를 들어 친핵체와 반응하면 Sn2 ,염기를 사용하면 E2반응이 일어난다에서 구분해야 할때)</P>
<P>CN 과 OCH3중 누가 친핵성이 큰가요?</P>
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<P>질문이 정신이 없어 죄송합니다. 화학기호식도 제대로 적지 못했네요^^;</P>
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첫댓글친핵성이라 함은 비단 그 음이온의 염기성 뿐 아니라 편극성을 크게 고려해야 합니다. 요오드의 경우 Cl,Br보다 전기음성적으로는 불리하지만 사이즈가 워낙 크다보니 편극성이 뛰어나므로 친핵성도 증가하는 것이지요.밑에 있는 것들도 비슷한 맥락입니다. detail하게 보시려면 솔로몬 6장을 참고하세요~
친핵성도와 염기도의 경향성 1. Anionic atom >> Neutral atom (O-,N- ==> basicity >> Nucleophilicity ,so E2 is favored) 2. Lower element > Higher element in the same column ( element in the 3rd or lower ; basicity << Nucleophilicity , so Sn2 is favored )
정리;;; 1. 같은 주기: 전기음성도가 작은 원자가 친핵성이 크다. 2. 같은 족: 크기가 큰 원자의 최외각 전자는 핵에서 멀리 떨어져 있어 자유롭기에 친핵성이 크다. 3.친핵성이 크면 염기도도 크다.(단, N-.O- 는 염기도가 친핵성도보다 크다...)... 이상입니다...^^~
첫댓글 친핵성이라 함은 비단 그 음이온의 염기성 뿐 아니라 편극성을 크게 고려해야 합니다. 요오드의 경우 Cl,Br보다 전기음성적으로는 불리하지만 사이즈가 워낙 크다보니 편극성이 뛰어나므로 친핵성도 증가하는 것이지요.밑에 있는 것들도 비슷한 맥락입니다. detail하게 보시려면 솔로몬 6장을 참고하세요~
다소 강한 염기라도 친핵체로서 치환반응하게되면 부반응이 일어나 수득률이 떨어지겠죠. 일반적으로 친핵체가 강한염기에 극성이 작으면 탄소의 수소를 공격하는 제거반응, 약염기에 극성이 크면 탄소를 공격하여 치환반응을 하는 경향이 있습니다.
주의할점은 수소결합하는 용매에서는 같은 족에서 아래로 내려갈수록 친핵성이 커집니다. 양성자성 용매가 음이온을 용매화하는 때문이죠. R-O-하고 R-S-를 비교해보면 R-S-의 친핵성이 크죠.
그리고 염기의 세기를 비교해봤을때 -OCH3가 친핵성이 더 크다고 생각되는데욤.
글고 저건 좋은 반응이 아니겠네요. I-는 좋은 친핵체이지만 Br-보다 I-가 좋은 이탈기이도 하니까. 음......아 사소하게 넘길뻔했는데 상당히 어렵네요.ㅠㅠ
친핵성도와 염기도의 경향성 1. Anionic atom >> Neutral atom (O-,N- ==> basicity >> Nucleophilicity ,so E2 is favored) 2. Lower element > Higher element in the same column ( element in the 3rd or lower ; basicity << Nucleophilicity , so Sn2 is favored )
3. The more eletronegative, the less nucleophilic in the same row
정리;;; 1. 같은 주기: 전기음성도가 작은 원자가 친핵성이 크다. 2. 같은 족: 크기가 큰 원자의 최외각 전자는 핵에서 멀리 떨어져 있어 자유롭기에 친핵성이 크다. 3.친핵성이 크면 염기도도 크다.(단, N-.O- 는 염기도가 친핵성도보다 크다...)... 이상입니다...^^~
모두 감사합니다.^^