<p>------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)<br><br>1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!<br><br>2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!<br><br>3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!<br><br>4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!<br><br>------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)</p><p> </p><p>에스터가 고압조건에서도 수소첨가반응으로 환원되지않는 이유가 궁금합니다</p><p> </p><p>인강에서는</p><p>산소에있는 비공유전자쌍이 공명으로 카보닐탄소쪽으로 전자를 전달 할 수 있어서, 카보닐탄소의전자밀도가 높아져서 안된다고하던데요...</p><p>생물쪽 친구는 산소의전기음성도가 높아서 유도효과에의해 에스터의 산소쪽으로 오히려 전자가 치우쳐져서 전자밀도가 낮아지니까 반응을 못한다고하더라구요</p>
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첫댓글확실한건 에스터는 케톤이나 알데하이드보다 중심 탄소에 전자가 더 많이 채워져 있습니다.
카보닐기 산소 말고 단일결합하고 있는 산소의 전기음성도 차이로 인한 전자 당김 효과보다 공명구조를 통한 전자를 밀어주는 효과가 더 크게 작용합니다. (실제로 존재하는 구조는 공명혼성체 이지만요)
전자 밀도 측면으로 설명하기 어려운 에스터와 (케톤, 알데하이드)의 반응의 차이점이 있긴하지만, 이미 많은 반응들로 규명된 바 에스터는 케톤이나 알데하이드보다 중심 탄소에 전자 밀도가 더 채워져 있어서 친핵성 반응에 대한 반응성이 많이 떨어진다는 것은 의심할 여지가 없는 사실입니다.
첫댓글 확실한건 에스터는 케톤이나 알데하이드보다 중심 탄소에 전자가 더 많이 채워져 있습니다.
카보닐기 산소 말고 단일결합하고 있는 산소의 전기음성도 차이로 인한 전자 당김 효과보다 공명구조를 통한 전자를 밀어주는 효과가 더 크게 작용합니다.
(실제로 존재하는 구조는 공명혼성체 이지만요)
전자 밀도 측면으로 설명하기 어려운 에스터와 (케톤, 알데하이드)의 반응의 차이점이 있긴하지만,
이미 많은 반응들로 규명된 바 에스터는 케톤이나 알데하이드보다 중심 탄소에 전자 밀도가 더 채워져 있어서 친핵성 반응에 대한 반응성이 많이 떨어진다는 것은 의심할 여지가 없는 사실입니다.
감사합니다