유기 grignard 시약

[좋은쌤이될꺼야]

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유기 grignard 시약

유기 문제 풀다 보니 해설에 grignard reagen 는 일반적으로 염기보다 친핵체로 작용한다.

그런데 염기로 작용 할 수도 있다.

이렇게 되어 있거든요?

grignard 시약이 어떨때는 친핵체로 작용이고, 어떨때는 염기로 작용 일까요?

[유기조하]

분자내에 양성자가 있으면 수소를 떼고 없으면 탄소를 공격합니다
양성자라고 함은 음.. 올바른 표현인지는 모르겠는데,
일반적인 탄소-수소 결합보다 산도가 높은 수소를 의미합니다.
보통은 산소에 결합한 수소나 질소에 결합한 수소를 말하는데 이 밖에도 카보닐기의 알파자리에 있는 수소나 sp혼성하고 있는 탄소에 결합한 수소도 있습니다.

유기화학 반응 중 가장 빠른 반응이 양성자를 주고 받는 산염기 반응입니다.
그래서 친핵체가 친핵성 공격할 탄소가 있음에도 양성자가 있다면 친핵성 공격을 하지 않고 양성자를 공격하는 산염기 반응이 먼저 일어나게 됩니다.

[Totosimba]

제가 알기로는 강한염기성과 친핵성을 가진 경우에는 산염기 반응이 우선인데 친핵성 공격이 우선이라는건 처음듣네요. Grignard 시약은 염기성이 상당히 크기 때문에 제조,반응 과정에서 뚜렷한 제한점이 있지 않나요?

[유기조하]

그리니아드 시약의 경우 염기도가 매우 큰 염기이지만 일반적으로 친핵체로 사용된다는 의미는 그리니아드 시약이 보이는 것 만큼 강한 염기로 사용되지는 않는 다는 의미 같습니다.

일반적으로 알케인의 pKa는 50정도 되는데 그리니아드 시약을 사용한 카보닐기 반응의 경우 알파 자리 수소 (~pKa 20) 의 수소를 떼는 산염기 반응을 하지 않고 친핵성 탄소를 공격하는 첨가반응이 일어나는거 처럼요.

[Totosimba]

아하 답변감사합니다 ㅎㅎ 유기는 디테일이 너무 어려운것 같네요 ㅠㅠ