Hydride 재배치 관련 질문입니다

[진진자라]

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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형광펜 표시된 탄소 양이온 모두 3차 양이온인데, hydride 재배치가 일어나는 이유가 뭘까요..? 답변 부탁드립니다

[화학임고생]

제 생각에는 첫 번째 탄소양이온의 알파자리에는 H가 2개 C가 1개 결합되어 있고, 두 번째 탄소양이온의 알파자리에는 H가 3개있습니다. 그러므로 H가 많을 수록 탄소의 부분적인 음전하의 크기가 커지므로 탄소양이온의 안정성이 높아진다고 생각합니다.

[활기차게]

steric hindrance 때문입니다. 고리의 탄소보다 바깥쪽 탄소의 steric hindrance가 적어 같은 3차 carbocation 이지만 바깥쪽 탄소 양이온이 안정적일 것입니다.

[평화중]

위의 분들의 생각도 맞는 것 같고
제 생각을 더 추가하면
하이퍼콘쥬게이션 효과 때문이라고 생각합니다
하이퍼콘쥬게이션은 탄소 양이온 옆에 있는 탄소와 수소사이의 시그마결합이 빈 p오비탈과 겹침이 일어나 전자가 비편재화되어 탄소양이온을 안정화시킵니다
탄소양이온 옆에 메틸기가 많으면 하이퍼콘쥬게이션이 효과가 더 큽니다