스미스 유기 질문 (아민의 염기도 비교)

[철학하는 과학자]

스미스 유기 질문합니다!

문제: 다음 화합물을 염기도가 증가하는 순서로 나열하라.

솔루션:

질문: 아마이드와 아릴아민 둘다 질소에 있는 전자쌍이 공명에 의해 비편재화 되는데, 왜 아릴아민이 아마이드보다 염기도가 더 큰가요? pKa 값으로 비교하지 않고 판단할 수 있는 방법이 있는지 궁금해요! 

(저는 공명구조를 더 많이 그릴 수 있는 아닐린이 염기도가 더 작을거라고 생각했는데 그 반대여서 질문합니다ㅠ) 

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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[화학하는 참치]

아마이드는 N보다 전기음성도가 큰 O쪽으로 전자가 비편재화되면서 N이 상대적으로 양전하를 띠게 됩니다.
그에 반해 아닐린은 전기음성도가 작은 C쪽으로 전자가 비편재화되는 구조의 기여도가 낮아, N이 전자를 상대적으로 많이 가지고 있게 됩니다.

[철학하는 과학자]

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