<p>------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)<br><br>1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!<br><br>2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!<br><br>3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!<br><br>4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!<br><br>------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)</p><p> </p><div class="figure-img" data-ke-type="image" data-ke-style="alignCenter" data-ke-mobilestyle="widthOrigin"><img src="https://t1.daumcdn.net/cafeattach/3E5/e9230632d50dfd73f9c9593363d9d5b36035a32b" class="txc-image" data-img-src="https://t1.daumcdn.net/cafeattach/3E5/e9230632d50dfd73f9c9593363d9d5b36035a32b" data-origin-width="1880" data-origin-height="929"></div><p>이 문제에서 보면 NO2의 ortho 위치 cl이 떨어져나간다고 합니다</p><p>근데 저는 반응물에서 NO2, Cl 모두 EWG 니까 지향성이 가장 많이 겹치는 NO2의 meta 위치에 있는 Cl이 떨어져나가야한다고 생각을 했거든요 왜냐하면 음이온 공명구조를 그렸을 때 친핵체가 meta 위치에 첨가되어야 음전하가 meta 위치를 빗겨가기 때문에 그렇게 생각했는데 제가 생각한 것의 오개념은 무엇일까요??ㅠㅠ</p>
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첫댓글 올쏘 위치에 치환되면 벤젠고리의 비공유전자쌍이 NO2가 치환된 탄소에 생기게 됩니다.
그럼 공명이 고리 내에서 뿐만 아니라 NO2까지 공명이 가능하기 때문에 더 많은 공명 구조를 가져 안정한 중간체를 얻으므로 ortho자리가 치환된다
라고 저는 이해했습니다!
감사합니다 선생님!
SNar 반응의 경우, 공명 강 EWG가 있는 경우 첨가 제거 경로를 통해 일어나게 되죠. 이때, 메타 위치에 생긴 음전하는 NO2가 공명을 하면서, 끌어당기지못합니다.
따라서 NO2기준으로 오쏘 위치에 있는 할로겐이 치환되게 됩니다.
감사합니다 선생님!