유기화학 친전자성방향족치환반응 역합성

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------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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스미스 역합성 문제인데요, 두가지 질문이 있서요

1. 두번째 단계에 촉매가 없는 게, OH와 메틸기에 의해 보다 더 활성이 되어있어 촉매없이 진행가능하다는 걸 의미하는 게 맞나요??

2. 역합성 시, 아래 해설대로 하는 것보다
1. Br2, FeBr3 2. CH3Cl, AlCl3 요 순서가 더 낫지 않나요? 해설대로하면 para, ortho 이성질체뿐만 아니라 다중알킬화가 일어날 거 같아서, Br 먼저 치환시켜 활성을 조금 감소시킨 후 알킬화하는 게 낫지 않나 싶어서요. 선생님들 생각 궁금해요!

[똥글뺑이]

1. 네 맞습니다! 반응활성 치환기가 존재하는 경우 루이스 산 촉매가 없어도 알킬레이션이 가능하다고 하더라고요.
2. EWG 치환기 존재로 반응의 활성이 감소된다는게, 다중알킬화가 덜 일어난다는 의미는 아니라고 생각합니다. 따라서 선생님께서 제안해주신 순서로 반응하게 되면 브로민 치환 이후 반응 진행 자체가 어렵다고 봐야할 것 같아요. 그래서 솔루션 풀이가 더 타당한 풀이라고 생각합니다 :) (굳이 따지자면, 솔루션 순서에서도 다중 알킬화가 일어나고, 쌤 순서에서도 반응이 끝꺼지 진행됐을 때 다중알킬화가 일어나지 않는다고 보기 어려울 것 같습니다)

[Fine]

답변 감사합니다 선생님 !!
한 가지 궁금한 게 있는데요, 2번 답변 중 제가 적은 순서대로 했을 때 브로민 치환 이후 진행이 안되는 이유는 무엇인가요 ?