------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)
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아래 사진에서 (1)은 엔아민 형성 과정을 그린 거고, (2)는 위 문제에서 A 및 B를 합성하는 과정인데요
(1)의 엔아민을 형성할 땐 자이제프 규칙을 만족하는 반면, (2)에서는 덜 치환된 알켄이 형성되는데 고리에 의한 입체장애때문에 노출된 양성자를 공격하기 때문인 게 맞나요??
그렇게 정리하고 넘어갔는데 아래 스미스 문제를 보게 됐어요. 두 아민의 친핵성도를 비교하라는 문제인데요, 해설에 고리가 입체 장애를 감소시켜서 친핵성을 증가시킨다고 되어있는데 앞서 적은 문제와 상충되는 것 같아서요
별개로 생각해야 하는 부분인걸까요??
첫댓글 얘시 당초 덜 치환된 알켄 생성을 선호합니다
엔아민 형성도요 ??
@Fine 네넵, allylic strain때문에 그렇습니다.
enamine의 형성 반응이 가역반응이기 때문에 allylic strain을 가지고 있는 화합물은 열역학적으로 불안정해 다시 반응물로 돌아가게 되어, less sub enamine을 형성하게 됩니다.
헉 충격이에요 ,,, 어떤 강사님 이론 강의 내용이었는데 ,,,
정말 감사합니다 선생님 !! 문제 볼 때 주의깊게 살펴봐야겠어요 👍🏻
선생님 ! 하나 질문 드리고 싶은데요,
그럼 1번에서 엔아민 형성도 그림이 아니라 덜 치환된 알켄이 답일까요....?
네에 저도 위의 선생님께서 설명해주신 것과 같이 정리했어요!
@Fine 답변감사드립니다!!! 좋은 밤 되세요🙇🏻♀️🙇🏻♀️