이 반응에서 왜 카보닐의 산소가 아닌 질소가 친핵성 공격을 하는 걸까요?

[와우라키우]

1번까지는 반응물의 가운데 탄소에 에틸기 두개가 붙는 것까지는 알겠는데 두번째 반응에서 왜 카보닐의 산소가 공격을 하는 게 아닌 질소가 친핵성 공격을 통해 1번 반응 후의 생성물을 공격하는 건가요?

공명을 통해서 전자가 가장 풍부한 원자는 산소일텐데 산소가 공격하게 되면 oet가 이탈되고 카보닐의 산소가 연결되어 -o-(nh2)2 가 연결된 구조가 가장 많이 생성되겠지만 이걸 유도한 것 같지는 않아서 질소로 공격해 가는 반응 과정으로 답을 도출은 했지만 왜 카보닐의 산소가 공격을 하는 경로로 안가는 지를 잘 모르겠습니다

카보닐의 산소가 친핵성이 떨어진단 건 알지만 다음 과정처럼 생각을 해보았는데

1. 유기반응에서 친핵성 반응은 전자풍부가 전자부족을 공격하게 되는데 이처럼 공명을 통해 전자가 가장 풍부한 부분이 카보닐 산소이기에 1번 반응 생성물의 카보닐 탄소를 공격하는게 맞다

2. 하지만 어떤 이유로 인해서 질소가 공격하게 되는 경로가 더 우세하게 된다

추론과정 2번쪽에서 그 어떤 이유가 뭔지 잘 모르겠습니다

아니면 추론과정 1번에서 카보닐 산소가 공격하는게 질소보다 친핵성이 떨어져 안된다는게 이유일 거 같은데 친핵성이 떨어지는 이유가 뭔지 정확히 모르겠습니다 친핵성은 원소효과 공명효과 유도효과 궤도함수효과 의 순으로 따지는 것으로 알고 있는데 여기서 공명효과에 의해 산소가 더 좋을 것 같은데도 안되는 이유가 무엇일까요?

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!

2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!

3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!

4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)