OAc- 비염기성 친핵체?

[오늘도끙챠열씨미]

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!

2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!

3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!

4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

2022 기출입니다! 이 반응 메커니즘을 보면 OAc-가 염기로 사용되어 S에 있는 수소를 떼는 걸로 알고 있는데요

ㄱㅎ 강사님 유기 개념 강의에서 OAc-는 비염기성 친핵체라서 Sn2만 한다고 강조했었거든요... 이거처럼 예외인 경우도 있는 걸까요..? 무조건 비염기성 친핵체라고 외우면 안 되는 건가요..? ㅠㅠ

[아아조앙]

제가 해석하기에는, 염기의 종류를 구분하시는 것 보다,, oac- 의 경우 음이온으로 base 역할을 하게되고, 반응물중 가장 acidic 한 부분을 찾아보는 것이 우선시 될것 같습니다. 이 논리에 따르면 반응물중 싸이올의 산도가 높아 싸이올의 수소를 제거하게 되고, s-이 친핵체가 되어 이후 강 EWG에 의한 첨가후 제거 반응이 일어난 것으로 보입니다. 음이온의 경우 base로써의 역할을 우선적으로 파악하는 것이 맞습니다.

[오늘도끙챠열씨미]

산도 높은 싸이올이 존재하니까 oac-는 염기로 사용된다는 말씀이신 거죠,,? 답변 감사합니다~~~

[아아조앙]

넵! 맞습니다~

[a moment of time]

가열해서 충분히 뗄 수 있습니다

[a moment of time]

덧붙이면 탄소가 모두 sp2 혼성이므로 SN2는 배제하셔야 해요 !

[a moment of time]

파이전자계가 친핵체의 공격을 가로막기 때문

[오늘도끙챠열씨미]

아 가열 조건 보고도 생각을 안 했네요 ㅠㅠ 그래서 oac-가 강한 친핵체라 친핵성 치환반응을 하지 않을까 생각했었어요 감사합니다~~~