------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)
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안녕하세요! 맥머리 연습문제를 풀어보다가 궁금한 점이 생겨 이렇게 질문 남기게 되었습니다.
질문은 다음과 같습니다.
CH3- + CH3NO2 이 반응하여 CH4 + CH2NO2- 이 생성되는 반응에서, 반응의 평형이 오른쪽, 왼쪽 중 어느 쪽이 유리할지 결정하라는 문제입니다.
제 생각에는 산과 짝산인 CH3NO2, CH4 각각의 pka가 10, 50 정도 되므로, 약산이 생성되는 방향으로 진행하여 오른쪽으로 치우칠 것이라고 판단하였습니다.
또한, 메틸 음이온보다는 CH2NO2- 가 더 안정한 화합물일 것이라는 생각도 들어서 더욱 오른쪽이 맞는 방향이라는 생각이 들었는데요.
하지만 정답을 보니 왼쪽으로 반응이 치우친다고 되어있더군요.
그 이유가 무엇일까요? 제가 잘못 알고 있다면 틀린 점과 함께 설명해주시면 감사하겠습니다!
첫댓글 혹시 용매 조건이 있었을까요?? Pka상으로는 오른쪽이 맞는데, CH3-가 CH3- M+ 로 유추할 수 있는데 만약 반응이 오른쪽으로가고 CH3NO2- 가 M+로 인해 공명안정화되지 못한다면 pka table의 값으로만 따지기에는 복잡해지기 때문에 그런 결과가 나온 것이라고도 끼워맞출 가능성이 있다고 생각합니다…
굳이 헷갈리실테니 너무 깊게 생각하지 마시는 것을 추천드려요