유기 질문!

[꿀먹은유자]

1. 1차 알코올은 강산 조건에서 E2 반응으로 알코올이 제거될 수 있는데, 강산 조건이 아니라서(H2SO4, TsOH) 알코올로 남아있는 것인가요?

2. 염기도가 A>C>B인데, 각각 N(3)위치에 얼마나 전자를 밀어주는지는 비교했을 때, A에서 N은 같은 종류인 N이 효과적으로 공명할 수 있기 때문에 염기도가 가장 크고
B,C를 비교할 때가 잘 이해가 안갑니다ㅜ
S가 O보다 보다 전기음성도는 작고, 공명은 더 효과적으로 (왜죠..?) 하기 때문에 염기도는 C>B라고 합니다
이때 S, O의 전기음성도와 공명을 고려해서 염기도를 판별하는 법을 잘 모르겠습니당

[김국수]

1.강산이 아니라서..라기보다는 산을 촉매량만큼 넣어줘서 그런 듯 합니다. 출제의도가 보호기를 산을 넣어서 해제하는 걸 알고있냐는 거죠.

2. 각 헤테로방향족에서 오른쪽 위 N의 염기도를 비교하기 위해 공명효과와 전기음성도에 의한 유발효과를 비교합니다. 공명효과는 오비탈이 잘 겹쳐져야 하기 때문에 N과 가까운 주기의 원자일수록 공명효과가 좋을겁니다. 따라서 공명효과는 N O S 순으로 작아집니다. 이 때 공명효과가 좋을수록 1시방향 N에 전자를 잘 전달하니 N이 전자를 많이 먹고 더 염기성이 되겠지요.
이제 유발효과를 비교할건데 이건 전기음성도를 보시면 됩니다. 전기음성도가 클수록 전자를 많이 잡아당길거고 그만큼 질소의 염기도는 떨어집니다. 전기음성도는 O N S 순으로 작아집니다.

즉 1시방향 N 입장에서 생각해보면,
Imidazole(N-N)은 전자를 많이 주고 적당히 빼앗아가는 것, oxazole(O-N)은 전자를 적게 주고 많이 빼앗아가는 것, thiazole(S-N)은 전자를 적게 주고 적게 빼앗아가는 것이라 염기도가 큰것부터 NSO 순이 됩니다.

[꿀먹은유자]

오 그렇게 생각하니 이해가 가네요. 감사합니다!!