소년 출세의 대표적 예로 14세에 씨름계에 입문해서 1989년 ~ 1992년 연속 씨름계를 제패하고, 방송인으로는 1993년 연예계에 데뷔 (MBC 특채) 하고 1995년 MBC '오늘은 좋은날' - 소나기로 그 당시 50% 이상의 시청률을 기록하며 바로 스타덤에 오르더니 2000년대에 KBS2의 1박 2일을 국민 예능으로 올려 놓으면서 국민MC 타이틀까지 거머쥐며 스포츠와 예능이라는 전혀 다른 두 분야에서 "최초"로 최정상을 차지한 레전드가 되었다.
2003년 제39회 백상예술대상 TV예능상을 수상했고, 2008년 제44회 백상예술대상 TV부문 대상을 예능인 최초로 수상하면서 4관왕을 최초로 석권한 예능인 "최초"의 그랜드슬래머이며 방송 3사 트리플 크라운도 최초이다. 상복이 없기로 유명한 강호동이 아이러니하게 최초라는 타이틀을 다 석권하였다.
그의 첫 예능 출연은 44회 백두장사 타이틀을 거머쥔 1989년7월 10일이다. 대한민국 1호 토크쇼였던 KBS의 토크쇼 프로그램 자니 윤쇼였고 1990년 3월 21일 최연소로 처음 천하장사 타이틀을 획득하고 다시 출연하였다. 후에 토크쇼의 대부 자니 윤이 20여년 만에 강심장에 게스트로 출연하기도 했다.
나중에 미국 LA 오렌지카운티에 있는 한 양로병원에서 노년을 보내고 있던 자니 윤은 기억에 남는 게스트로는 강호동, 신성일을 뽑았다. 자신의 이름 정도만 어렴풋이 기억할 뿐인데도 가장 기억에 남는 게스트로 강호동을 뽑았고, 20여년 만에 재회하기 위해 강심장에 게스트로 출연해줬던 자니윤이었다.