첫댓글첫번째- 질문에서 2차 알콜이면서 알콜기옆에 메틸기가 있을때는 할로폼 반응전에 메틸케톤이 만들어 져요 그래서 다시 할로폼 반응까지 일어날 수 있구요 ^^
먼저 알콜에 있는 비공유 전자쌍이 요오드분자를 공격해요- 그러면 요오드화이온이 하나 떨어져 나가고 산소에는 수소와 요오드가 연결되어서 + 전하를 띄지요, 그래서 염기인 수산화 이온이 알콜의 양성자를 가지고 떠나요 그러면 -OH 였던 것이 -OI 가 되었겠지요?? 그리고 -OI가 있는 탄소의 양성자를 또다시 염기인 수산화 이온이 가져가고(물로빠지죠) 양성자가 빠지면서 비공유 전자쌍이 생겨 탄소 음이온이 됩니다-계속
그 탄소음이온이 다시 산소를 공격(?)하여 이중결합을 만들구요 산소에 연결된 요오드는 요오드화이온으로(좋은이탈기) 제거가 됩니다 ^^ 결국!! 메틸케톤의 형태가 되는거죠- 그다음은 할로폼 반응이 쭈욱~ 메커니즘을 말로 하려니 -.-;; 좀글치만,,, 이해 되시죠? ㅋㅋ (2003년 기출문제에 있어요)
세번째-질문에서 염화아연이 루이스 산으로 작용하는거는요,,, 원래라면 염기가 있어서 베타케토 에스터의 양성자를 뽑아내는게 맞죠 하지만 반응조건에서 염화아연은 누가 머래도 루이스 산이에요 (반응 조건에 의해서 그 물질의 액성이 정해지는건 아니죠) 제 생각에는요,, 알데하이드기에 있는 산소의 비공유 전자쌍이 루이스 산과 반응해서 결국 알데하이드의 산소는 +전하를 띄게 되어요,,, 그렇다면 알데하이드의 탄소는 더욱 반응성이 커지겠죠???
그리고 베타케토 에스터는 토토머화를 통해 엔올로도 바뀔수 있어요- 그럼 생성물에서 힌트를 얻어 ㅠ 케톤기 쪽이 엔올이 되었을때 엔 부분 즉 이중결합에는 전자 밀도가 높아 좋은 칙핵체로 작용해요- 결국 이중결합의 전자쌍 하나가 알데하이드기의 매우 반응성이 커져있는 잔소를 공격할수 있죠~ 그럼 알데하이드기의 산소는 +전하에서 전하를 띄지 않는 형태로 가요 그리고 H-O-ZnCl2는 아주 좋은 이탈기 이므로 ,, 알켄이 만들어 지면서 떨어져 나갈거라고 생각되요
결국 잘 알고 있었던 베타케토에스터의 양성자를 뽑을 염기가 없기 때문에 루이스 산을 넣어서 카보닐기의 반응성을 증가시켜 원하는 반응을 일으키고자 한것 같아요
네번째-질문에서 프레델 크레프트 알킬화 반응에서 염화알킬과 루이산인 AlCl3가 만나면 산염기 반응에 의해 AlCl4-와 알킬양이온이 생기잖아요- 그 다음은 벤젠고리의 파이전자가 알킬 양이온을 공격해서 결합을 형성하는건데요 ㄱ 에서는 염화이온이 떨어져 나가고 나면 공명 구조에 의해서 두가지의 알킬양이온이 생겨요 그렇다면 결국 생성물은 두가지 종류가 될거잖아요-
ㄴ반응의 정확한 메커니즘을 몰라 먼가 확실하게 답을 드릴 수가 없네요 ㅠ 어쨋거나 ㄱ반응의 경우 두가지 알킬기를 만들기 때문에 쓸 수 없는것 같아요-
첫댓글 첫번째- 질문에서
2차 알콜이면서 알콜기옆에 메틸기가 있을때는 할로폼 반응전에 메틸케톤이 만들어 져요 그래서 다시 할로폼 반응까지 일어날 수 있구요 ^^
먼저 알콜에 있는 비공유 전자쌍이 요오드분자를 공격해요- 그러면 요오드화이온이 하나 떨어져 나가고
산소에는 수소와 요오드가 연결되어서 + 전하를 띄지요, 그래서 염기인 수산화 이온이 알콜의 양성자를 가지고 떠나요
그러면 -OH 였던 것이 -OI 가 되었겠지요??
그리고 -OI가 있는 탄소의 양성자를 또다시 염기인 수산화 이온이 가져가고(물로빠지죠) 양성자가 빠지면서
비공유 전자쌍이 생겨 탄소 음이온이 됩니다-계속
그 탄소음이온이 다시 산소를 공격(?)하여 이중결합을 만들구요 산소에 연결된 요오드는 요오드화이온으로(좋은이탈기)
제거가 됩니다 ^^ 결국!! 메틸케톤의 형태가 되는거죠- 그다음은 할로폼 반응이 쭈욱~
메커니즘을 말로 하려니 -.-;; 좀글치만,,, 이해 되시죠? ㅋㅋ (2003년 기출문제에 있어요)
질문이 있는데 알파 케톤자리에서 2차 탄소보다 1차 탄소가 더 산도가 높나요??
3차 탄소는 1차 탄소보다 산도가 높다고 본것 같아서요
세번째-질문에서
염화아연이 루이스 산으로 작용하는거는요,,, 원래라면 염기가 있어서 베타케토 에스터의 양성자를 뽑아내는게 맞죠
하지만 반응조건에서 염화아연은 누가 머래도 루이스 산이에요 (반응 조건에 의해서 그 물질의 액성이 정해지는건 아니죠)
제 생각에는요,, 알데하이드기에 있는 산소의 비공유 전자쌍이 루이스 산과 반응해서 결국 알데하이드의 산소는 +전하를
띄게 되어요,,, 그렇다면 알데하이드의 탄소는 더욱 반응성이 커지겠죠???
그리고 베타케토 에스터는 토토머화를 통해 엔올로도 바뀔수 있어요- 그럼 생성물에서 힌트를 얻어 ㅠ 케톤기 쪽이 엔올이 되었을때 엔 부분 즉 이중결합에는 전자 밀도가 높아 좋은 칙핵체로 작용해요- 결국 이중결합의 전자쌍 하나가 알데하이드기의 매우 반응성이 커져있는 잔소를 공격할수 있죠~ 그럼 알데하이드기의 산소는 +전하에서 전하를 띄지 않는 형태로 가요
그리고 H-O-ZnCl2는 아주 좋은 이탈기 이므로 ,, 알켄이 만들어 지면서 떨어져 나갈거라고 생각되요
결국 잘 알고 있었던 베타케토에스터의 양성자를 뽑을 염기가 없기 때문에 루이스 산을 넣어서 카보닐기의 반응성을 증가시켜 원하는 반응을 일으키고자 한것 같아요
네번째-질문에서
프레델 크레프트 알킬화 반응에서 염화알킬과 루이산인 AlCl3가 만나면 산염기 반응에 의해 AlCl4-와 알킬양이온이 생기잖아요- 그 다음은 벤젠고리의 파이전자가 알킬 양이온을 공격해서 결합을 형성하는건데요
ㄱ 에서는 염화이온이 떨어져 나가고 나면 공명 구조에 의해서 두가지의 알킬양이온이 생겨요
그렇다면 결국 생성물은 두가지 종류가 될거잖아요-
ㄴ반응의 정확한 메커니즘을 몰라 먼가 확실하게 답을 드릴 수가 없네요 ㅠ
어쨋거나 ㄱ반응의 경우 두가지 알킬기를 만들기 때문에 쓸 수 없는것 같아요-
저기..13번이라고 적힌 문제...답이 뭔가요?? 혹..2번이 답인가요?? 그 다음 껀 3번이 답이고 그 다음껀 5번이 답인거 맞나요??
근데....3번째 질문 문제(축합 2번 하는거..) ㄹ에서 SnCl2 는 환원제 역할 맞나요??
원하시는 답이 아니라..죄송해요.....ㅠ
케리님 답변 감사합니다ㅜㅡ. 13번 문제 답은 저도 안적어 놔서 모르겠네요
그다음 거는 3번 그다음 거는 5번 맞아요.
SnCl2는 아마도 환원제 이지 않을까 싶어요