네 라디칼 반응이죠 그런데 글쓴이께서 치환한것또한 알릴자리 라디칼입니다. 제 생각에도 서로다른 3개의 알릴자리 모두 치환반응이 일어날것으로 생각됩니다. 그리고 만약 주 생성물을 따지라 한다면 글쓴이의 다른 치환생성물중 하나가 아닐지 생각되네요ㅜ1차알릴라디칼보다야 2차알릴라디칼이 공명효과와 하이퍼컨쥬게이션으로 더 안정한 중간체를 생성할것이고 Br의 경우에 위치선택성이 큰 라디칼이므로 치환할 수소의 개수와도 큰 연관성이 없을거 같구요
저도 윗분과 비슷한 생각인데요... 라디칼의 안정도는 단순히 하이퍼컨쥬게이션이 가능한 알킬기의 수보다는 하이퍼컨쥬게이션이 얼마나 잘 되는지의 효율이 더 중요한 요인인 것 같습니다. 메틸기 쪽에는 그래도 완전한 평면이 만들어지고 그 옆의 이중결합 있는 쪽도 sp2 평면이 그나마 잘 잡혀있어서 하이퍼컨쥬게이션 효과가 더 좋을 것 같습니다. 네모 박스 안에 그리신 두 가지 구조에서는 2차 라디칼이긴 한데 스트레인 때문에 p오비탈들이 조금 엇갈려서 하이퍼컨쥬게이션이 좀 어려울 것 같습니다...
첫댓글 제가알기로는 NBS가 Br의 농도를 약하게 유지하게 함으로써 알릴릭 자리에 위치에 가도록 라디칼 반응 타입으로 유도 한다고합니다
네 라디칼 반응이죠 그런데 글쓴이께서 치환한것또한 알릴자리 라디칼입니다. 제 생각에도 서로다른 3개의 알릴자리 모두 치환반응이 일어날것으로 생각됩니다. 그리고 만약 주 생성물을 따지라 한다면 글쓴이의 다른 치환생성물중 하나가 아닐지 생각되네요ㅜ1차알릴라디칼보다야 2차알릴라디칼이 공명효과와 하이퍼컨쥬게이션으로 더 안정한 중간체를 생성할것이고 Br의 경우에 위치선택성이 큰 라디칼이므로 치환할 수소의 개수와도 큰 연관성이 없을거 같구요
답변 감사합니다!
고리속의 2차알릴자리의 수소가 뜯겨져나가고 sp2평면상태가안정할까요?ㅜㅜ 원래싸이클로헥산은 의자형태인데... 그래서제생각은 고리속알릴보단 고리바깥의 메틸기에 브롬이치환될것같기두한데ㅠㅠ흑 쉬운것같으면서도 어려운것같네요ㅠㅠ
저도 윗분과 비슷한 생각인데요... 라디칼의 안정도는 단순히 하이퍼컨쥬게이션이 가능한 알킬기의 수보다는 하이퍼컨쥬게이션이 얼마나 잘 되는지의 효율이 더 중요한 요인인 것 같습니다. 메틸기 쪽에는 그래도 완전한 평면이 만들어지고 그 옆의 이중결합 있는 쪽도 sp2 평면이 그나마 잘 잡혀있어서 하이퍼컨쥬게이션 효과가 더 좋을 것 같습니다. 네모 박스 안에 그리신 두 가지 구조에서는 2차 라디칼이긴 한데 스트레인 때문에 p오비탈들이 조금 엇갈려서 하이퍼컨쥬게이션이 좀 어려울 것 같습니다...