유기화학 Friedel crafts acylation 반응성에 대한 질문입니다.

[률률z]

 

그림을 보시면 아시겠지만, 벤젠에 알데하이드와 메틸로 치환되어 있습니다.

제가 공부한 바로 Friedel 반응은 벤젠고리의 반응성에 영향을 많이 받고, 알데하이드기가 존재하면 반응이 진행되지 않는다고

알고 있습니다.

그래서 위에 반응이 진행되지 않을것 같았는데, 답에도 나와있듯 반응이 진행되어있네요,

그래서 Methyl기의 효과라고 생각하고 methyl기와 aldehyde 기의 경쟁반응에서 전자 주기 효과가 있는 methyl기가 우세하기 때문에 반응이 진행되었을까 생각도 해보았습니다

하지만 두번째 사진에도 나와 잇듯, methyl기의 전자 주기 효과는 약한 전자주기 인데 반하여 aldehyde기의 전자 끌기는 강한 전자끌기이며, 공명효과 또한 강한 전자끌기라고 책에 나와있었습니다. 그럼 methyl기 보다는 aldehyde의 전자 끌기효과가 더욱 우세하여 벤젠고리의 반응성이 낮아 Friedel 반응이 진행 되지 않는게 아닌가요??

너무 간단한 질문을 어렵게 한건 아닌지 모르겠습니다. ㅜㅜ 도와주세요~

[악악악]

예전에 아실레이션할때 아민기가 있어도 반응하지 않는다란 설명이 있는가 하면 수율이 좋지 않다는 설명이있었는데 이것도 그 때문일거 같아요. 수율이 좋지 않을뿐 반응은 하는것 아닐까요?

[률률z]

답변 감사합니다 ^^
맥머리 8판 546쪽 문제 16.23에서는 나이트릴기 치환된 벤젠에서 아실레이션이 치환되는 반응은 ((일어날 가능성이 없다))고 단호하게 나와있더라구요ㅎㅎ 너무 단호하게 문제가 나와있어서 질문한 내용이 혼란스러웠던것 같습니다.

[률률z]

감사합니다. 혼자서 메틸기 때문일거라는 의심을 가지면서도 확신이 서지 않아서 맘에 걸렸는데, 이제 시원~~하네요^^