유기화학 아스피린제조반응

[ㄱㄱ합격]

두번째사진에서 아스피린 제조시
카복실산이 아닌 하이드록시와 무수물이 반응하는 이유를 알려주세요ㅜ
친핵체역할을하는 산소의 고립전자쌍의 이유인 것도 같은데;ㅜㅜㅜ

[열공합시다]

같은 원자 O(산소)가 친핵체로 작용할 때는 염기성이 클 수록 친핵성도 커집니다.
참고로 카복실산의 pKa=4정도, 알코올의 pKa=16정도입니다.
추가로 알코올이 카복실산과 반응하여 살리실산 카복실산 부분이 에스터가 되면 파스가 만들어집니다.

[ㄱㄱ합격]

답변감사합니다^~^

[NEOCROM.]

카복실기의 산소는 카보닐기의 탄소에 끌리기 때문에(부분적인 양이온) 비공유전자쌍의 친핵성이 감소하기 때문입니다~~

[ㄱㄱ합격]

감사합니다^~^