Re:유발효과와 콘쥬게이션효과 질문입니다

[물화생]

댓글에 추가해서 질문드릴게요

콘쥬게이션이 여러단원에서 다양하게 나오다보니 헷갈려서 이번기회에 확실하게 정리하고싶어 추가적으로 질문드립니다.

맥머리에서 콘쥬게이션이 여러 단원에서 등장하는데요.

1. ethane의 엇갈린 이형태체의 안정성

2. 탄소양이온에서의 알킬기

3. 치환된 알켄의 안정성

4. 콘쥬게이션 다이엔의 안정성

일단 제가 알고있는걸로는 여기까지인데요

사실 처음에 콘쥬게이션효과가 알켄과 카보양이온의 상황에서 약간 다르게 설명되어있어서 두개의 콘쥬게이션효과가 같은것인지 의문이 들었었습니다.

그 이후 콘쥬게이션효과가 콘쥬게이션 다이엔 단원에서 나왔는데요. 콘쥬게이션 다이엔에서의 콘쥬게이션 효과는 기존의 알켄과 카보양이온의 안정화작용에서의 콘쥬게이션효과가 같은 것인지 궁금했습니다.

콘쥬게이션 다이엔의 안정성에 대한 설명에서 첫째로는 원자가 결합이론 둘째로는 분자궤도함수이론으로 설명이되어있는데 둘째의 분자궤도함수이론이 하이퍼 콘쥬게이션 효과인것인지 궁금했습니다.

콘쥬게이션 다이엔의 1,4첨가물 형성에대한 설명에서는 공명의 개념이 들어가는데요. 저는 이 공명과 컨쥬게이션이 같이 등장하다보니 콘쥬게이션효과=공명에의한 안정화? 라는 게 성립하는 건지에 대한 의문이 들었습니다.

이 부분인데요. 지금제가 이해하고 있는 바로는
콘쥬게이션다이엔의 안정성은 원자가 결합이론 그리고 분자궤도함수이론으로 설명이 가능한데 1,4첨가 생성물의 형성은 공명으로 설명이 가능하다' 인데 적절하게 이해하고있는지 궁금합니다.


콘쥬게이션효과=공명에의한안정화가 아닐까라고 생각한 또 한가지 이유는 아래의 설명에서 비롯되었는데요.

p궤도함수가 쭉 연결되어있으면 콘쥬게이션 효과가 나타난다고 되어있는데 그러면 결국 그 p궤도함수들을 통해 전자들이 이동하여 '공명'에 의한 안정화가 되는 것이니 콘쥬게이션효과=공명에의한안정화가 아닐까라고 생각했습니다. 다른 해설도 보면 콘쥬게이션 효과라고 되어있고 추가적으로 공명이 그려져있더라구요.

지금까지 계속 독학하며 쌓아왔던 콘쥬게이션에 대한 의문이 한꺼번에 폭발한 기분이 드네요 ㅜㅜ너무 길다보니 시간 여유 되실때 답변 부탁드리겠습니다.

[올랭피오의별]

그냥 컨쥬게이션은 공명에 의한 전자비편재화
하이퍼컨쥬게이션은 공명이 없지만 MO사이의 가상적 비편재화
전 이렇게 알고있네요

[물화생]

감사합니다